透過電影，楊德昌把台北介紹給世界，也把世界帶回來，影響著台北。
「給我一杯熱咖啡。」胡茵夢對一旁的WAITER說，她笑看坐在面前的張艾嘉，兩名久別重逢的閨蜜，疏離13年後，談起了彼此的前半生，這是楊德昌第一部劇情長片《海灘的一天》中的一幕。 胡茵夢飾旅外鋼琴家，與好友張艾嘉重逢，《海灘的一天》是女人生命中最好的一天，卻也是男性從她生命中消失的同一天，片中所有女性都義無反顧的迎向未知，男性則在片中徹底被時代淘汰。楊德昌電影裡的女人，特別有神采，看似「男矛女盾」的衝突，其實是「男消女長」的社會觀察，「在儒家文化中，女性很強的，中國古代家庭，掌有實權的總是年長寡母，女人的地位很高。在我眼中，台灣女性基本上很獨立，都會女性是堅強的。」他曾這樣說。
《海灘的一天》
《海灘的一天》裡，張艾嘉從中學女生演起，楊德昌幾部重要作品（《光陰的故事（修復版）》之《指望》、《海灘的一天》、《牯嶺街少年殺人事件（完整版）》、《一一（楊德昌經典修復）》）裡，皆對青春期女性有極大篇幅的深度描寫，最經典的當屬《光陰的故事（修復版）》之《指望》裡石安妮飾演情竇初開的國中女生（金馬獎最佳女配角入圍），暗戀大學生房客孫亞東，孫亞東裸上半身搬磚那一段，整個銀幕只見年輕壯碩的肌肉慢動作的特寫，無論對男女、老少、異性戀或同志，都是蠻害羞的觀影體驗，透過石安妮癡癡凝望的眼神，台灣電影第一次正視少女的情慾。
《光陰的故事（修復版）》中由楊德昌執導的《指望》
所有中學女生裡，《牯嶺街少年殺人事件》裡楊靜怡扮演的小明，最跳脫傳統形象，成為從時代與社會黑暗底層裡，尋找安全之光的女孩，周遊在不同的男性仰慕者之間，為自己爭取生存與被愛，楊靜怡（金馬獎最佳女主角入圍）有張非常獨特的臉龐，不算典型美麗但著實勾魂，柔弱但倔強，乍看親近但無法征服，片中對於女性以情慾作為手段的黑暗面，有相當前衛性的著墨，那種女性不甘宿命的痛，對應片中成群幫派兄弟或父子檔張震、張國柱的掙扎潰敗，更讓人心酸。楊德昌電影裡總是有徬徨被動的男性，跟主動努力找出路的女性，《牯嶺街少年殺人事件》的人物描寫，堪稱教科書等級，幾十名輪流出場的大小角色，個個性格完整，尤其是女性。特別一提，金燕玲（金馬獎最佳女配角入圍）從《牯嶺街少年殺人事件》起連續跟楊德昌四次合作，雖然都是配角，卻在每部片中起了穩定全局的效果，《牯嶺街》裡，金燕玲飾演努力撐住整個家的母親，演活一名在意體面、擔心夫妻頭路、經歷白色恐怖與兒子殺人的一切悲劇後，仍要堅強回歸日常的外省媽媽，電影最後收在她洗好兒子小四的制服，正準備要晾乾卻愣愣僵住的背影，而迴盪在屋內的是聯考放榜的廣播唱名聲，每個被念到的名字，都是卡在時代巨輪的孩子，是讓人從骨子裡打寒顫的結尾。
楊德昌曾被問到覺得自己算是台北的伍迪艾倫嗎？「我沒想過耶，我跟他拍的類型還是不同的，但我的確一直在拍台北，就像他一直在拍紐約，所以如果從這角度來形容我，我欣然接受。」楊德昌的第二部作品《青梅竹馬》，英文片名就是《TAIPEI STORY》，在楊德昌的作品裡，一直都有兩種濃烈情愫，台北與電影。於是《牯嶺街》裡有一座蓋在學校旁的電影片廠，是男女主角小四與小明作夢的地方，小明試鏡時收放自如的哭笑、宜古宜今的扮相，是《牯嶺街》沉重氛圍裡的喘息。1986年夏天，《恐怖份子》裡的李立群失魂走在中華商場天橋上，西門町電影看板上是《新里見八犬傳》跟《紫色姐妹花》， 1999年夏天， 《一一》裡的女學生，在「華納」威秀影城廣場徘徊，選擇要看甚麼電影，海報上是迪士尼動畫《泰山》跟《星際大戰首部曲：威脅潛伏》。 電影裡的台北，台北裡的電影。
「新台北三部曲」（《獨立時代》、《麻將》、《一一》）裡的台北是富裕而荒謬的，電影裡的人物群像，就像從 《海灘的一天》、《青梅竹馬》、 《恐怖份子》、《牯嶺街少年殺人事件》直接時空穿越到新世代的同一群台北人，戲裡的演員南腔北調，演法大相逕庭，舞台劇風格、八點檔調調、素人口吻、 老手過招，一開始讓人看得困惑，但最後你會發現這就是真實的台北，一種雜亂而融合的力量。楊德昌的台北，可以是危險的，一如《恐怖份子》裡清晨街頭的警匪大戰，與催魂般不祥的電話聲，也可以是充滿希望的，一如《海灘的一天》裡清晨公寓裡，未婚媽媽李烈抱著小女兒，望向窗外早起的鳥兒，而張艾嘉像未清醒的夢遊者，穿越敦化南路的日光林蔭。楊德昌的鏡頭重現五十年代壓抑的老台北，也真實記錄了八十到九十年代，台北人最不知愁的時光。《一一》裡的小男童洋洋專門拍人物背面照，楊德昌也透過洋洋的對白，簡述了自己的電影人生：「我想做什麼呢？我要去告訴別人他們不知道的事，給別人看他們看不到的東西。」透過電影，楊德昌把台北介紹給世界，也把世界帶回來，影響著台北。
